劇情簡介：

1950年，詠春派壹代宗師葉問與妻子張永成帶同兒子葉准到澳門生活, 繼而到香港謀生。壹次較量，梁雙甘拜下風，並拜葉問爲師。其後，葉問先後收了李瓊、陳四妹、鄧聲、汪東、吳贊等人爲徒。但最矚目是與紅顔知己-珍妮壹段鮮爲人知的事迹。

 

汪東與吳贊好鬥，四處與其他門派「講手」，需要葉問經常調解。某夜，工友們與梁雙在天台開會起衝突，葉問出手制伏眾人。另壹方面，鄧聲沈迷名利，與貪汙警員同流合汙。葉問向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協助因引發警民沖突而被捕的李瓊獲釋。

 

1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍統領，經營不良勾當。鄧聲答應暗助魏霸天的獅隊勝出，好讓地頭龍操控賽果。比賽當天，魏霸天偷襲吳忠，葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。